фенолят

Ответ от Julia[гуру]
Химические свойства
1)Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C6H5ONa).
2)Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
3)Реакция Кольбе-Шмидта или Кольбе процесс (названы в честь Адольфа Вильгельма Германа Кольбе и Рудольфа Шмитта) -химическая реакция карбоксилирования фенолята натрия действием диоксида углерода в жестких условиях (давление 100 атм. , температура 125 °C) с последующей обработкой продукта кислотой [1][2]. В промышленности эта реакции используется для синтеза салициловой кислоты, которая является прекурсором аспирина, а также β-гидроксинафтойной и других кислот.
Механизм реакции
Ключевой стадией механизма реакции Кольбе-Шмитта является нуклеофильное присоединение фенолят-иона к диоксиду углерода, что приводит к образованию соответствующего салицилата.
Направление реакции зависит от того, какой фенолят используется в качестве исходного соединения. При введении в реакцию фенолята натрия образуется орто-замещенный продукт. Это объясняется тем, что ион натрия способен стабилизировать шестичленное переходное состояние, из которого происходит электрофильная атака ароматического кольца фенола. При использовании фенолята калия образование шестичленного переходного комплекса менее выгодно, в связи с чем образуется пара-замещенный продукт.
Известна модификация этой реакции, в которой пара-карбоксилирование фенолятов натрия и калия происходит под действием карбонатов натрия или калия и СО.
Источник: Материал из Википедии — свободной энциклопедии